青岛保洁的市场大，1909年，威尔逊总统邀请他到白宫，请他把自己的握花期货平仓以救国急。不过后来利维摩尔因为听信所谓的专家意见而输得非常惨，超过9/10的本钱蒸发掉，以至于被迫卖掉2条游艇还债。此后一段时间他在股市上也连受挫折，以至于债台高筑，“那几年是很长的一段贫困岁月，1911-1914年(1914年7月31日至12月中旬，纽约的证券交易所一度关闭)，没有钱可赚，根本没有机会，所以我的情况比以前更糟糕”。他欠下的债务高达百万美元。在巨额债务的压力下，他在股市中的操作屡屡出错。不得已，他宣布破产。

    1915年年初，“战争新娘”的景气带动市场开始好转，债务压力解除后的利维摩尔凭借别人给的购买500股的机会，在伯利恒钢铁上坚决做多，再次赚到14万美元。1916年，他通过做多和适时卖空，赚了大约300万美元。1917年时他再回纽约，还清了所有积欠的债务。为避免再度一文不名，他拨出一些钱给他妻子和儿子各自成立了信托基金。这是利维摩尔一生中最为辉煌的时刻。

    但杰西·利维摩尔最著名的一次投资是当1929年美国股市大崩盘即将来临之际.利维摩尔通过“宏观经济分析”，预判英美两国中央银行即将提高市场利率而大肆卖空股票。因此，当大多数投资者的巨额财富化为乌有时，利维摩尔却悠闲自在地喝着香槟酒。为此，一部分金融历史学家甚至将1929年的美国股灾归咎于他，因为当时的利维摩尔绝对有控制整个市场的实力。

    就这样，利维摩尔经历过多次暴富和破产，在资本市场中多次“淬火”之后形成了一整套的操作理念，比如探测法和金字塔交易法，被广泛地效仿。山东保洁公司带动保洁行业的发展。